Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-allofuranoside | 110418-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-allofuranoside
• 英文别名: Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altrofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-L-allofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-allofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-talofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-talofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-L-talofuranoside；Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-L-galactofuranoside
• CAS: 110418-33-2；110418-34-3；110418-35-4；110418-36-5；121408-70-6；121408-71-7；121408-86-4；121408-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: MXEALUFEDDGHMS-SIGLWIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-allofuranoside 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Methyl 3,6-dideoxy-2-O,3-C-dimethyl-β-L-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-acetyl-5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-galactofuranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160