Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5S)-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 121408-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5S)-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: Methanesulfonic acid (2R,3S,4S,5R)-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 121408-75-1；121430-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: FCFIQZVLJCPPIT-IVCRCZCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5S)-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-2-O,3-C-dimethyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 Methyl 5-O-benzyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-β-L-talofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4R,5S)-5-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected D-altro- and D-galacto-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexoses; Key Intermediates of a Rifamycin S Synthesis

  摘要：

  用于利福霉素S ansa链的Kinoshita合成的标题化合物的两种特定衍生物是通过从(R)-乳酸异丁酯全合成来制备的。确定了适当的 α-D-allo- 和 β-D-talofuranosides 中 2-羟基反转的最佳条件，通过高羟醛反应，只需几个步骤即可从 (R)-2-benzyloxypropanal 获得，与α-金属化(E)-2-丁烯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27160