4-氨基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(3h)-酮 | 100047-45-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氨基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(3h)-酮
• 中文别名: 4-氨基-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2(3H)-酮
• 英文名称: 4-Amino-2-hydroxy-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-Amino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one；4-amino-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 100047-45-8
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: IJOIJRLXVJYPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺	4-amino-2-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine	100383-13-9	C7H8N4O	164.167

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)malononitrile 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氨基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  结核菌素及其2'-脱氧衍生物的呋喃糖苷-吡喃糖苷异构化：核碱基和糖结构对质子催化反应的影响

  摘要：

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。

  DOI：

  10.1039/p29860000525

文献信息

• US9725713B1
  申请人：——

  公开号：US9725713B1

  公开（公告）日：2017-08-08
• Furanoside–pyranoside isomerization of tubercidin and its 2′-deoxy derivatives: influence of nucleobase and sugar structure on the proton-catalysed reaction
  作者：Frank Seela、Sabine Menkhoff、Silvia Behrendt

  DOI：10.1039/p29860000525

  日期：——

  2′-Deoxy-2-methoxytubercidin (6a) which was prepared from the nucleobase (1a) with the halogenose (2)via phase-transfer glycosylation isomerizes rapidly under acidic conditions. Two pyranosides [(7a) and (8a)] and the anomeric furanoside (5a) are formed. The isomerization process was followed kinetically, demonstrating that furanoside formation is kinetically controlled whereas the β-pyranoside (7a)

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。