(5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-al | 1052661-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-al
• CAS: 1052661-37-6
• 化学式: C₄₂H₆₈O₈Si
• 分子量: 729.083
• InChiKey: BVFSIWGQPNMMCD-MJAHIDKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-al 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以364 mg的产率得到(6R,8S,9R,10R,11E,14R)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,10-(di-4-methoxybenzyloxy)-14-methoxymethoxy-9,12-dimethylheptadec-1,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w