((2S,3R)-3-phenethylaziridin-2-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 864953-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ((2S,3R)-3-phenethylaziridin-2-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 864953-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: REIJCXVBTRODIU-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-phenethylaziridin-2-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R)-methyl-3-phenethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸-Lewis酸异双金属协同催化：对映选择性Aza-Michael反应的机理研究及应用

  摘要：

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。

  DOI：

  10.1021/ja054066b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methoxyamino-5-phenyl-1-pyrrol-1-yl-pentan-1-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2S,3R)-3-phenethylaziridin-2-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸-Lewis酸异双金属协同催化：对映选择性Aza-Michael反应的机理研究及应用

  摘要：

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。

  DOI：

  10.1021/ja054066b