(4S,5S)-4,5-Bis-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 183745-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Bis-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 183745-91-7
• 化学式: C₄₃H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 691.07
• InChiKey: LSDLQNDCLQRODM-IBBYSXLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (4S,5S)-4,5-Bis-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(4S,5S)-4,5-Bis-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis<3-methoxycarbonyl-1(Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-Bis-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2