trans-(E)-6-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one | 93863-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(E)-6-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 93863-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 301.169
• InChiKey: KVMVGKRXAFJMEV-ACIZLPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(E)-6-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到trans-6-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl>-5,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三正丁基甲氧基锡 、 氯化二乙基铝 、 乙酸酐 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-(E)-6-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl>-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014