benzyl (1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 21887-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanine hydrazide；N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-hydrazid；Benzyl N-(1-benzyl-2-hydrazino-2-oxoethyl)carbamate；benzyl N-(1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 21887-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD01898089
• 分子量: 313.356
• InChiKey: BBOIQLJMHNAMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-phenylalanyl)-phenylalanine ethyl ester; optically inactive substance
  参考文献：
  名称：

  �ber die Synthese von Peptiden desdl-Phenylalanins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902822
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylacrylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 benzyl (1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-N-Cbz-α,β-二脱氢-α-氨基酯与水合肼的转化

  摘要：

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0221

文献信息

• Über eine neue Methode zur Darstellung von 1,2,4-Triazinen
  作者：K. Schlögl、G. Korger

  DOI：10.1007/bf00905118

  日期：1951.9
• Transformations of <i>β</i>-aryl-<i>N</i>-Cbz-<i>α</i>,<i>β</i>-didehydro-<i>α</i>-amino esters with hydrazine hydrate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2015-0221

  日期：2016.6.1

  β-didehydro-β-arylalanine esters 1 with excess hydrazine hydrate afforded mixtures of the expected 3-pyrazolidinones 2 and the unexpected 1-amino-5-benzylidenehydantoins 6 and N-Cbz-β-arylalanine hydrazides 7. Presumably, the pyrazolidinones 2 and hydantoins 6 are formed as primary products via competitive 1,2- and 1,4-addition of hydrazine hydrate followed by cyclization, whereas β-arylalanine hydrazides 7 are formed

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。
• �ber die Synthese von Peptiden desdl-Phenylalanins
  作者：F. Wessely、K. Schl�gl、G. Korger

  DOI：10.1007/bf00902822

  日期：——