3-{[(3-nitrophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 106873-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{[(3-nitrophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(3-nitrobenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 106873-14-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 370.367
• InChiKey: CGSXOTSRXJDSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 3-{[(3-nitrophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-(3-nitrophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Husain, M. I.; Shukla, Sarveshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 、 间硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-{[(3-nitrophenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-(亚芳基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-ones 的抗菌活性：合成和初步 QSAR 研究。

  摘要：

  报道了十个 3-(亚芳基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-ones 的合成。所有化合物在 2 位都含有一个共同的苯基，而亚芳基氨基上的取代基是不同的。使用浊度测定法研究了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 6571 和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 K12 和痢疾志贺氏菌 6）的抗菌活性。发现3-亚芳基氨基取代基的掺入增强了喹唑酮系统的抗菌活性。初步的 QSAR 研究是使用一些计算机衍生的属性描述符、分配系数的计算值以及通常的哈米特西格玛常数和取代基的摩尔折射率来完成的。

  DOI：

  10.3390/12102413

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evaluation of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones
  作者：Krishnan Suresh Kumar、Swastika Ganguly、Ravichandran Veerasamy、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.058

  日期：2010.11

  3-(benzylideneamino)-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones were prepared through Schiff base formation of 3-amino-2-phenyl quinazoline-4(3)H-one with various substituted carbonyl compounds. Their chemical structures were elucidated by spectral studies. Cytotoxicity and antiviral activity were evaluated against herpes simplex virus-1 (KOS), herpes simplex virus-2 (G), vaccinia virus, vesicular stomatitis virus,

  通过席夫碱与各种取代的羰基化合物形成3-氨基-2-苯基喹唑啉-4(3)H-酮，制备了一系列新的3-(亚苄基氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。通过光谱研究阐明了它们的化学结构。针对单纯疱疹病毒-1 (KOS)、单纯疱疹病毒-2 (G)、牛痘病毒、水疱性口炎病毒、单纯疱疹病毒-1 TK-KOS ACVr、副流感病毒-3病毒、呼肠孤病毒-评估细胞毒性和抗病毒活性1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒B4、蓬塔托罗病毒、猫冠状病毒（FIPV）、猫疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、甲型H1N1流感亚型、甲型H3N2流感亚型和乙型流感病毒。化合物2a对整个测试病毒显示出更好的抗病毒活性。