(((2S,3S,6S)-6-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1219715-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2S,3S,6S)-6-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1219715-17-9
• 化学式: C₃₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 528.764
• InChiKey: SXDYAZDGPBVWDY-MHDHXZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3S,6S)-6-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-((2S,5S,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双吡咯酮假定结构的不对称全合成。

  摘要：

  从17线性步骤开始，从顺式-1,4-丁烯二醇开始的第一个假定的结构的双吡咯酮的第一个不对称的全合成。合成途径的特征是碘催化的串联异构化，然后由我们自己的小组开发了C–O和C–C键形成反应策略，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃环，不对称的α-氨基羟化反应和Still-Gennari （Z）-选择性烯烃化反应。仔细比较1 H和13 C NMR光谱数据以及化合物2在三氟乙醇中的UV和圆二色性光谱的研究表明，假定的双吡喃酮结构{6-[（1 S）-1-羟乙基] -2,4a（S），6（R），8a（S）-四氢吡喃[3,2 - b ] pyran-2-one}需要修订。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00086
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基硼酸酯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (((2S,3S,6S)-6-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双吡咯酮假定结构的不对称全合成。

  摘要：

  从17线性步骤开始，从顺式-1,4-丁烯二醇开始的第一个假定的结构的双吡咯酮的第一个不对称的全合成。合成途径的特征是碘催化的串联异构化，然后由我们自己的小组开发了C–O和C–C键形成反应策略，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃环，不对称的α-氨基羟化反应和Still-Gennari （Z）-选择性烯烃化反应。仔细比较1 H和13 C NMR光谱数据以及化合物2在三氟乙醇中的UV和圆二色性光谱的研究表明，假定的双吡喃酮结构{6-[（1 S）-1-羟乙基] -2,4a（S），6（R），8a（S）-四氢吡喃[3,2 - b ] pyran-2-one}需要修订。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00086

文献信息

• Iodine-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,6-Disubstituted-3,4-Dihydropyrans: Application to Concise Construction of C28-C37 Bicyclic Core of (+)-Sorangicin A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pragna P. Das、Manas Ranjan Pattanayak、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/chem.200902999

  日期：2010.2.15

  A novel iodine‐catalyzed highly diastereoselective synthesis of trans‐2,6‐disubstituted‐3,4‐dihydropyrans have been achieved from δ‐hydroxy α,β‐unsaturated aldehydes by treating with allyltrimethyl silane in THF at room temperature with good to excellent yields. This methodology has been successfully implemented for a concise asymmetric synthesis of C28–C37 dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of

  通过在室温下用烯丙基三甲基硅烷在THF中处理，从δ-羟基α，β-不饱和醛中获得了一种新颖的碘催化高非对映选择性合成反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃的化合物。。该方法已成功地实现了（+）-sorangicin A的C28-C37二恶双环[3.2.1]辛烷环系统的简洁不对称合成，共分8个步骤，总收率为21％。