4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzonitrile | 57710-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-Cyanobenzoyl)-benzotriazol；1-(4-cyano-benzoyl)-1H-benzotriazole；4-(Benzotriazole-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 57710-84-6
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: NEPAMENLKRWQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzonitrile 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑与对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进反应：4,5-二取代恶唑的简便合成

  摘要：

  我们在此开发了 N-酰基苯并三唑和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进环化反应，得到 4,5-二取代恶唑。在 3 当量的 K 3 PO 4 存在下，两种容易获得的起始原料在 N,N-二甲基甲酰胺中于 80 °C 反应，得到 28 个 4-甲苯磺酰基- 5-芳基、-烷基或-烯基取代的恶唑，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/a-2352-4950
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acylbenzotriazole using acid anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.762

文献信息

• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。