(9S,4'S?)-9-benzoyloxy-6-bromo-2'-oxo-10,11,1',2',3',4'-hexahydro-1,6-seco-cinchonan-1-carbonitrile | 103033-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (9S,4'S?)-9-benzoyloxy-6-bromo-2'-oxo-10,11,1',2',3',4'-hexahydro-1,6-seco-cinchonan-1-carbonitrile
• 英文别名: (9S,4'S)-9-benzoyloxy-6-bromo-2'-oxo-10,11,1',2',3',4'-hexahydro-1,6-seco-cinchonan-1-carbonitrile；(9S,4'S)-9-Benzoyloxy-6-brom-2'-oxo-10,11,1',2',3',4'-hexahydro-1,6-seco-cinchonan-1-carbonitril
• CAS: 103033-39-2
• 化学式: C₂₇H₃₀BrN₃O₃
• 分子量: 524.457
• InChiKey: UXRQRKGJSHEWFB-OUTTYYFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9S,4'S)-9-hydroxy-10,11,3',4'-tetrahydro-1'H-cinchonan-2'-one 在 氯仿 作用下， 生成 (9S,4'S?)-9-benzoyloxy-6-bromo-2'-oxo-10,11,1',2',3',4'-hexahydro-1,6-seco-cinchonan-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成金刚烷-碱衍生物—XXXII：合成金刚烷二氢和3-表二氢化柯南的aus Cinchonin

  摘要：

  从辛可宁开始，通过2'-氧代六氢辛可宁合成3-表二氢甲氧杂环丁烷。通过相同的反应步骤，将奎宁转化成10-甲氧基二氢甲氧杂环丁烷。在两种情况下，都发现在奎宁编号为C-9的仲羟基的Oppenauer氧化在相邻的C原子处没有构型变化，而在C原子上，奎宁环部分是C-8原子。通过用乙酸汞氧化，然后将硼氢化钠还原，将3-表二氢氧杂环丁烷转化为二氢氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93190-4