5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3,6-trimethylindolin-2-one | 1287759-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3,6-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Iodo-3-(iodomethyl)-1,3,6-trimethylindol-2-one
• CAS: 1287759-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₃I₂NO
• 分子量: 441.05
• InChiKey: OQJDZGIWTAAHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-3-tolyl-methacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3,4-trimethylindolin-2-one 、 5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3,6-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free halocarbocyclisation of acrylamides using K₂S₂O₈

  摘要：

  利用廉价的 KX（X = I、Br、Cl）和 K2S2O8 对丙烯酰胺进行了一种新颖而直接的无过渡金属氧化卤化环化反应。这种方法不仅提供了一种以良好甚至极佳产率构建有价值的卤代羰基吲哚的有效方法，而且还代表了一种新的 C-X 和 C-C 键形成策略。

  DOI：

  10.3184/174751917x14944355549177

文献信息

• An efficient iodine pentoxide-triggered iodocarbocyclization for the synthesis of iodooxindoles in water
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Wang、Ming-Ying Gong、Lin Chen、Wen-Bing Shi、Shu-Hua He、Yong Jiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c8ob01130c

  日期：——

  An efficient iodocarbocyclization of alkenes for the synthesis of iodooxindoles has been developed. This reaction proceeds in a chemoselective manner and shows excellent tolerance of various functional groups, including a chemosensitive hydroxymethyl group. Nonmetal inorganic iodine pentoxide was used as both the oxidant and iodine source, making this protocol very practical. On the basis of experimental

  已经开发了用于合成碘代吲哚的烯烃的有效碘碳环化。该反应以化学选择性方式进行，并且显示出对包括化学敏感性羟甲基在内的各种官能团的优异耐受性。非金属无机五氧化二碘被用作氧化剂和碘源，这使该协议非常实用。在实验观察的基础上，提出了合理的亲电反应机理。
• Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles
  作者：Hai-Long Wei、Tiffany Piou、Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol2005243

  日期：2011.5.6

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.