4-氨基-1H-苯并咪唑-6-羧酸甲酯 | 706823-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-氨基-1H-苯并咪唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-1H-benzimidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-amino-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 706823-07-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD09263765
• 分子量: 191.189
• InChiKey: LABKJLODZOOQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1H-苯并咪唑-6-羧酸甲酯 、 4-氯-1-丁基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到methyl 4-{[(4-chlorobutyl)sulfonyl]amino}-1H-benzimidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004050619A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 三氟甲磺酸 、 hydroxylamine triflate 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-氨基-1H-苯并咪唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中的芳族CH–H胺化†

  摘要：

  我们报道了一种直接自由基芳族胺化反应，与现有技术相比，该反应提供了未保护的苯胺，并且底物范围得到了改善。溶剂六氟异丙醇与阳离子物种的阴离子之间的氢键可增加反应性，并可以合理地增加底物范围。我们的发现可能与一般直接C–H功能化的芳烃的自由基添加有关。

  DOI：

  10.1039/c8sc04966a

文献信息

• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-秘鲁酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的使用。
• HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1567488B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• US7253198B2
  申请人：——

  公开号：US7253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。