methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-thiophenecarboxylate | 848483-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 848483-64-7
• 化学式: C₁₂H₉FO₂S
• 分子量: 236.267
• InChiKey: XVMKEEXEJKYEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 [(E)-3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钒胺盐在2,4-二取代噻吩的合成中的应用

  摘要：

  通过对称的乙烯基ami盐与巯基乙酸甲酯的缩合反应合成2，4-二取代的噻吩是第一次。简单的实验条件用于制备七种不同的4-芳基-2-噻吩甲酸甲酯，其中三种是新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.113

文献信息

• <i>β</i> ‐Selective C−H Arylation of Electron‐Deficient Thiophenes, Pyrroles, and Furans
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/ijch.201900134

  日期：2020.3

  A general β‐C−H arylation of electron‐deficient thiophenes, pyrroles, and furans has been developed using ligand‐modulated palladium catalyst. The use of a modified norbornene is crucial for reversing the conventional α‐selectivity of these substrates. This method features good yields, high β‐selectivity, and good tolerance of functional groups.

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。