(4-bromophenyl)(phenyl)iodonium triflate | 144930-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: (4-bromophenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144930-53-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₉BrI
• 分子量: 509.082
• InChiKey: BBFDUDCBMXFOCY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 、 (4-bromophenyl)(phenyl)iodonium triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属的区域选择性形成的C-N，并用二芳基碘盐在水中的利用C-O键：的简便合成Ñ -arylquinolones和aryloxyquinolines

  摘要：

  通过在水中在无金属和无配体的条件下使用容易获得的二芳基碘鎓盐和喹诺酮，可以实现导致N-芳基喹诺酮和芳氧基喹啉的关键C–N和C–O键的区域选择性构建。由于温和的反应条件，较高的产物收率，释放的碘代芳烃的可回收性以及可扩展至克级，这种操作简单的策略非常重要。通过医学上重要的杂环如acridin-9（10 H）-one，3-methylquinoxalin-2（1 H）-one和1 H -benzo [ d ] imidazol-2（ 3 H）-一。

  DOI：

  10.1039/c7ob00940b
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 三氟甲磺酸钠 、 苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到(4-bromophenyl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  在芳族化合物存在下，碘代芳烃与过二硫酸钾/三氟乙酸的反应。从碘芳烃直接制备二芳基三氟甲磺酸盐

  摘要：

  通过使用K 2 S 2 O 8 / CF 3 COOH / CH 2 Cl 2，一些碘代芳烃与芳族底物反应，可以直接制备三芳基二芳烃。在相同条件下用碘代苯处理各种碘代芳烃导致配体转移，得到三氟甲磺酸（4-碘代苯基）（苯基）碘鎓。该程序避免了使用高温和苛刻的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.073

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。
• Efficient and General One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Marcin Bielawski、Mingzhao Zhu、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/adsc.200700373

  日期：2007.12.10

  diaryliodonium triflates have been synthesized from both electron-deficient and electron-rich arenes and aryl iodides with mCPBA and triflic acid. A thorough investigation of the optimization, scope and limitations has resulted in an improved one-pot protocol that is fast, high-yielding, and operationally simple. The reaction has been extended to the direct synthesis of symmetrical iodonium salts from

  对称和不对称的二芳基三氟甲磺酸酯已被从两个缺电子和富电子的芳烃和芳基碘与合成米CPBA和三氟甲磺酸。对优化，范围和限制的透彻研究导致了改进的单锅协议，该协议是快速，高收益且操作简单的。该反应已扩展到由碘和芳烃直接合成对称的碘鎓盐，从而方便地避免了对芳基碘化物的需求。
• Improved Preparation of Diaryliodonium Triflates
  作者：Tsugio Kitamura、Jun-ichi Matsuyuki、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1055/s-1994-25423

  日期：——

  A reagent prepared from a 1:2 molar ratio of (diacetoxy)iodobenzene [PhI(OAc)2] and trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) reacts with aromatic compounds to give diaryliodonium triflates in fairly good yields. The high reactivity and high para selectivity of the reagent [PhI(OAc)2-2TfOH] are described.

  由摩尔比为 1:2 的 (二乙酰氧基)碘苯 [PhI(OAc)2] 和三氟甲磺酸 (TfOH) 制备的试剂与芳香族化合物反应，以相当好的收率得到三氟甲磺酸二芳基碘鎓。描述了试剂[PhI(OAc)2-2TfOH]的高反应活性和高对位选择性。