(3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal | 39824-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octa-4t,6c-dienal
• CAS: 39824-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IQGOOHOKUMJVFE-GMNTXOCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080
• 作为产物：
  描述：

  aurodox 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以830 mg的产率得到(3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080

文献信息

• Antibiotic X-5108. II. Structure of goldinono-1, 4-lactone-3, 7-hemiketal, a degradation product of the antibiotic. Preliminary communication
  作者：Hubert Maehr、John F. Blount、Ralph H. Evans、Michael Leach、John W. Westley、Thomas H. Williams、Arthur Stempel、George Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19720550837

  日期：1972.11.1

  AbstractAntibioticum X‐5108 ist ein Naturprodukt mit neuartiger Struktur. Behandlung des Antibioticums mit Essigsäure führte zu einem kristallinen Abbauprodukt, das als 3(S)‐Äthyl‐3, 3a, 5(S), 6, 7, 7 a(R)‐hexahydro‐3a(R), 7(R)‐dihydroxy‐6, 6‐dimethyl‐5‐[1(cis), 3(trans)‐pentadienyl]‐2H‐furo[3, 2‐b]pyran‐2‐on (5) identifiziert wurde.