(3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal | 39824-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octa-4t,6c-dienal
• CAS: 39824-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IQGOOHOKUMJVFE-GMNTXOCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080
• 作为产物：
  描述：

  aurodox 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以830 mg的产率得到(3S,4E,6Z)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080

文献信息

• Antibiotic X-5108. II. Structure of goldinono-1, 4-lactone-3, 7-hemiketal, a degradation product of the antibiotic. Preliminary communication
  作者：Hubert Maehr、John F. Blount、Ralph H. Evans、Michael Leach、John W. Westley、Thomas H. Williams、Arthur Stempel、George Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19720550837

  日期：1972.11.1

  AbstractAntibioticum X‐5108 ist ein Naturprodukt mit neuartiger Struktur. Behandlung des Antibioticums mit Essigsäure führte zu einem kristallinen Abbauprodukt, das als 3(S)‐Äthyl‐3, 3a, 5(S), 6, 7, 7 a(R)‐hexahydro‐3a(R), 7(R)‐dihydroxy‐6, 6‐dimethyl‐5‐[1(cis), 3(trans)‐pentadienyl]‐2H‐furo[3, 2‐b]pyran‐2‐on (5) identifiziert wurde.
• The chemistry of aurodox and related antibiotics
  作者：Hubert Maehr、Michael Leach、Thomas H. Williams、John F. Blount

  DOI：10.1139/v80-080

  日期：1980.3.1

  The studies which led to the complete structure elucidation of the antibiotic aurodox, including the chiralities of all eleven asymmetric centers and the cis–trans isomerism of all seven exocyclic double bonds, are summarized. Aurodox was correlated stereochemically with mocimycin. Thus, aurodox can be described as N-[7-[5(R)-[7-[1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl]-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl]tetrahydro-3(S),4(R)-dihydroxyfuran-2(S)-yl]-6(S)-methoxy-5,7(R)-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl]-α(S)-ethyl-5,5-dimethyltetrahydro-2(R),3(R),4(R)-trihydroxy-6(S)-[1(E),3(Z)-pentadienyl]-2H-pyran-2-acetamide. Mocimycin, probably identical with kirromycin, is the corresponding N-desmethyl homolog.

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。