2-(benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizin-1-yl)-5-methoxyphenol | 1513882-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizin-1-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1513882-46-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: WXKDFVUPBNSKIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  499.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 丹皮酚 在 18-冠醚-6 、 碘 、 cesium fluoride 作用下， 反应 1.42h， 生成 2-(benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizin-1-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]咪唑基[5,1,2- cd ]吲哚嗪酮–新型分子，显示出激发态的分子内质子转移†

  摘要：

  新的类ESIPT能力的分子，苯并[一个]咪唑并[5,1,2- CD ]中氮茚，轴承2-羟基苯基取代基被以简单的方式从咪唑并制备[1,2一]吡啶经由串联[8 + 2]环加成-[2 + 6 + 2]脱氢反应。通过与简单的类似物，即2-（2'-羟苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶进行比较，彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。与母体2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶相比，新的生色团强烈吸收蓝光并在光谱的黄色部分发射。与2-（2'-羟基苯基）咪唑[1,2- a]吡啶，质子传递溶剂中π膨胀染料的发射通常弱于质子传递溶剂，后者表现出较大的斯托克斯位移（5500–7000 cm -1）。与溶液不同，在固态下，苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的发光相对于相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶的荧光平均偏移100 nm。导致相对强（Φ FL红光= 0.18〜0.27）的发射。具有甲氧基取代基的苯并[

  DOI：

  10.1039/c3nj00842h