(4S)-4-(2-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxoazetidin-2-one | 871703-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (4S)-4-(2-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxoazetidin-2-one
• CAS: 871703-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: IZBBYRTXTFWSMJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxoazetidin-2-one 、 二乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(3S,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3-diethylamino-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲硫基β-内酰胺类抗菌剂：C3 / C4环取代基对抗MRSA活性的影响。

  摘要：

  N-硫代β-内酰胺类是抑制葡萄球菌细菌生长的新型抗菌剂。与其他β-内酰胺药物不同，这些化合物保留了对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的全部抗菌活性，并通过不同的作用方式发挥作用。使这些内酰胺具有生物活性的结构特征尚未完全确定。在我们实验室的早期工作中，确定了N-有机硫取代基对于抗菌活性是必不可少的，而内酰胺环上C（3）和C（4）上的其他基团起着更微妙的作用。在本研究中，我们通过改变这两个中心的环取代基的极性和空间性质来研究这些影响。根据此处提供的数据，似乎有必要平衡C（3）/ C（4）组的亲脂性以获得最佳的抗MRSA活性。结构生物活性概况与化合物穿透细菌细胞膜到细胞质内作用位点的能力密切相关，而不是与生物靶标发生任何特定的非键相互作用。基于这些结果，提出了化合物作用方式的模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.011
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3R,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4S)-4-(2-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲硫基β-内酰胺类抗菌剂：C3 / C4环取代基对抗MRSA活性的影响。

  摘要：

  N-硫代β-内酰胺类是抑制葡萄球菌细菌生长的新型抗菌剂。与其他β-内酰胺药物不同，这些化合物保留了对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的全部抗菌活性，并通过不同的作用方式发挥作用。使这些内酰胺具有生物活性的结构特征尚未完全确定。在我们实验室的早期工作中，确定了N-有机硫取代基对于抗菌活性是必不可少的，而内酰胺环上C（3）和C（4）上的其他基团起着更微妙的作用。在本研究中，我们通过改变这两个中心的环取代基的极性和空间性质来研究这些影响。根据此处提供的数据，似乎有必要平衡C（3）/ C（4）组的亲脂性以获得最佳的抗MRSA活性。结构生物活性概况与化合物穿透细菌细胞膜到细胞质内作用位点的能力密切相关，而不是与生物靶标发生任何特定的非键相互作用。基于这些结果，提出了化合物作用方式的模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.011