3-(prop-1-en-2-yloxy)pyridine | 1233001-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yloxy)pyridine
• 英文别名: 3-Prop-1-en-2-yloxypyridine
• CAS: 1233001-75-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ZDLOCDFVPPJSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-1-en-2-yloxy)pyridine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tricyclohexylphosphonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multicyclic Pyridine and Quinoline Derivatives via Intramolecular C−H Bond Functionalization

  摘要：

  An efficient method is reported for the preparation of multicyclic pyridines and quinolines by a rhodium-catalyzed intramolecular C H bond functionalization process. The method shows good scope for branched and unbranched alkyl substituents on the pyridine ring and at the R position of the tethered alkene group. Starting materials capable of undergoing olefin isomerization to provide terminal 1,1-disubstituted alkenes also proved to be effective substrates.

  DOI：

  10.1021/ol101002b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 potassium isopropenyltrifluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到3-(prop-1-en-2-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  采用烯基化-环丙烷化顺序从苯酚合成 1-甲基环丙基芳基醚

  摘要：

  1-甲基环丙基芳基醚 (McPAE) 可被视为其 O-叔丁基对应物的环化衍生物。尽管这些化合物可用于药物化学，但​​与芳基环丙醚类似物相比，它们在文献中的报道要少得多。McPAE 通常使用 1-甲基环丙醇通过 SNA Ar 反应制备。然而，该方法仅适用于高度失活的芳烃。我们在此报告了获取 McPAE 的两步序列，包括苯酚的 1-甲基乙烯基化，然后是相应的 1-甲基乙烯基芳基醚的环丙烷化。还使用该序列制备了异构单和二甲基类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01289