N-(exo-7-oxa-5,6-dihydrohimoyl)-(d,l)-phenylalanine | 259171-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(exo-7-oxa-5,6-dihydrohimoyl)-(d,l)-phenylalanine
• CAS: 259171-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: NLVLTZYAQUJZMA-LTQVTBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(exo-7-oxa-5,6-dihydrohimoyl)-(d,l)-phenylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸-氨基酸-去甲斑蝥素偶联物的合成及其体外生物活性评价

  摘要：

  摘要 L-抗坏血酸、氨基酸和功能化的去甲斑蝥素三种成分通过几个步骤一起构建，以高产率形成42种去甲斑蝥素衍生物。这些合成的L-抗坏血酸-氨基酸-去甲斑蝥素缀合物的结构通过1 HNMR、13 CNMR和MS光谱确定。结果表明，化合物6e、6g、6j、6l、6m、6b、6e、6i和6n对 HepG2 和化合物6b、6e-g、6l、6n、7b、7d、7h、7i、7n、8g、8i对SW480表现出高细胞毒性；同时，除6b、6e、6g和6k外，其他化合物在50 μg/mg浓度下72 h后对LO2的毒性较小。化合物6g可诱导小鼠骨髓来源的Mφ型巨噬细胞极化为M1型巨噬细胞。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2013840
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 N-(exo-7-oxa-5,6-dihydrohimoyl)-(d,l)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸-氨基酸-去甲斑蝥素偶联物的合成及其体外生物活性评价

  摘要：

  摘要 L-抗坏血酸、氨基酸和功能化的去甲斑蝥素三种成分通过几个步骤一起构建，以高产率形成42种去甲斑蝥素衍生物。这些合成的L-抗坏血酸-氨基酸-去甲斑蝥素缀合物的结构通过1 HNMR、13 CNMR和MS光谱确定。结果表明，化合物6e、6g、6j、6l、6m、6b、6e、6i和6n对 HepG2 和化合物6b、6e-g、6l、6n、7b、7d、7h、7i、7n、8g、8i对SW480表现出高细胞毒性；同时，除6b、6e、6g和6k外，其他化合物在50 μg/mg浓度下72 h后对LO2的毒性较小。化合物6g可诱导小鼠骨髓来源的Mφ型巨噬细胞极化为M1型巨噬细胞。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2013840

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of camptothecin substituted norcantharimide derivatives
  作者：Qing Lan、Yiqi Zhou、Xianheng Wang、Yuhe Wang、Changkuo Zhao

  DOI：10.1080/14786419.2020.1834546

  日期：2021.12.17

  derivatives of camptothecin substituted norcantharimide was designed by mimic strategy. These compounds were synthesized in moderate yields by directly coupling CPT with N-amino acid norcantharimides. Their cytotoxicity to four human tumour cell lines (HepG2, BGC-803, SW480 and PANC-1) and normal human cell lines L-O2 and HIEC was evaluated. The synthesized CPT substituted norcantharimide analogs (3g

  摘要 本文采用拟态策略设计了一系列喜树碱取代去甲斑蝥酰亚胺的新型衍生物。这些化合物是通过将 CPT 与 N-氨基酸去甲斑蝥直接偶联以中等产率合成的。评估了它们对四种人类肿瘤细胞系（HepG2、BGC-803、SW480 和 PANC-1）和正常人类细胞系 L-O2 和 HIEC 的细胞毒性。合成的 CPT 取代的去甲斑蝥胺类似物（3g和3f）显示出比 CPT 更好的抗肝癌活性。化合物3d、3e、3g、3h和3i对BGC803也表现出很强的抑制活性。
• SYNTHESIS OF PHOSPHONODIPEPTIDE DERIVATIVES OF EXO-7-OXABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE
  作者：Zheng Hong Zhou、Zhong Biao Zhang、Ru Yu Chen

  DOI：10.1080/10426509908031616

  日期：1999.9.1

  A series of phosphonodipeptide derivatives of norcantharidin (exo-7-oxabicyclo[2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic anhydride) were synthesized and their structures were confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR, MS and elemental analysis.