((methoxymethoxy)methyl-d)benzene | 1195776-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((methoxymethoxy)methyl-d)benzene
• CAS: 1195776-82-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 153.185
• InChiKey: PVWXHEMUPZXLKS-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl methoxymethyl ether 在 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到((methoxymethoxy)methyl-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  合并α-锂化反应和Aldol-Tishchenko反应，由苄醚构建多元醇

  摘要：

  通过选择性α-锂化生成的α-亚硫基苄基醚经过羧酸酯和多聚甲醛处理后会发生aldol-Tishchenko反应。有机锂与羧酸盐的反应生成中间体烯醇盐，在添加甲醛后，该中间体烯醇化物以直接和一锅法的方式提供1,2,3-三醇衍生物。这些产物以带有四级立体中心的单一非对映异构体形式获得。Aldol-Tishchenko过程的完全非对映控制归因于过渡态下的立体电子偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03014

文献信息

• Direct metalation of methoxymethyl arylmethyl ethers: A tin-free approach to the generation of α-alkoxyalkoxy-substituted aryllithiums
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Sarah Mocci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.007

  日期：2009.10

  arylmethyllithiums was achieved by direct metalation of the corresponding arylmethyl methoxymethyl ethers. While the effect of substituents at the benzylic position is straightforward, substituents located on the aromatic ring promote the set up of a competition between lateral and aromatic metalation, strongly affected by the position and relative ortho directing properties of the new substituent. The proposed methodology

  一系列α-甲氧基甲氧基取代的芳基甲基锂的生成是通过相应的芳基甲基甲氧基甲基醚的直接金属化而实现的。尽管取代基在苄基位置的作用是直接的，但是位于芳环上的取代基促进了侧向和芳族金属化之间的竞争的建立，这受到新取代基的位置和相对邻位取向性质的强烈影响。所提出的方法学允许一种简单的方法来产生各种各样的功能化有机锂试剂。