2-(2',4',6'-trimethylphenyl)-5-methoxybenzo[b]furan | 1245573-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2',4',6'-trimethylphenyl)-5-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: 2-mesityl-5-methoxybenzo[b]furan；5-Methoxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1245573-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JSJAOGLQRQVSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2',4',6'-trimethylphenyl)-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化通过分子内 CO 键形成合成苯并[b]呋喃。

  摘要：

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00754

文献信息

• Iron and Copper Salts in the Synthesis of Benzo[b]furans
  作者：Julien Bonnamour、María Piedrafita、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000269

  日期：——

  Intramolecular CO bond forming reactions of aryl 2‐bromobenzyl ketones lead to benzo[b]furans. The cyclizations can be catalyzed by 10 mol% of iron trichloride (of 98% or of 99.995% purity) or sub‐mol% quantities of copper(II) chloride (of 99.995% purity).

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。