2,8-dimethyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one | 1432371-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
• 英文别名: 2,8-dimethyl-5H-2-benzazepin-1-one
• CAS: 1432371-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FUBSQFSWGKOYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,3-二甲基苯甲酰胺 、 烯丙醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 1-金刚烷甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,8-dimethyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化剂在C–H活化中的双重作用：[4 + 3]酰胺与烯丙醇对7元内酰胺的环化

  摘要：

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00048

文献信息

• Palladium-catalyzed ring-opening of cyclopropyl benzamides: synthesis of benzo[c]azepine-1-ones via C(sp3)–H functionalization
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.080

  日期：2013.6

  A variety of difficult to obtain benzo[c]azepine-1-ones are synthesized via a novel palladium-catalyzed, silver-promoted intramolecular cyclization of cyclopropyl benzamides. This biologically important class of molecules is prepared in an efficient and high-yielding manner from easily accessible starting materials. Both aryl bromides and iodides are effective substrates for the transformation. Mechanistic

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。