(Z)-4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl)morpholine | 123007-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[(Z)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl]morpholine
• CAS: 123007-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: JFMYZCFLHORLDX-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl)morpholine 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 α-bromobenzyl trifluoromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of 1-trifluoromethyl enamines: A new and efficient synthesis of α-bromo- and α-iodo-trifluoromethyl ketones

  摘要：

  Treatment of the 1-trifluoromethyl enamines 1a-d with bromine or iodine results in the formation of the corresponding iminium salts. Treatment of any of these salts with methanol results in the formation of the corresponding alpha-halo-trifluoromethyl ketones.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03453-7
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 tert-butyl (2,3,3-trifluoro-1-phenylallyl) carbonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed amination of 2,3,3-trifluoroallyl esters: synthesis of trifluoromethylenamines via an intramolecular fluorine shift and CF₃ group construction

  摘要：

  2,3,3-三氟丙烯酸酯与胺的钯催化反应产生了三氟甲亚胺，这是通过氮亲核试剂在C-2位置加成以及氟原子从C-2位置转移到C-3位置而形成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc01212k

文献信息

• Concise stereoselective synthesis of 1-perfluoroalkyl enamines via the addition of N-lithiated amines to enol ethers and their subsequent metalation to form new functionalized enamines
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Denis Bouvet、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/a801243a

  日期：——

  Addition of lithium amides derived from a range of cyclic, sterically demanding, and chiral amines, to trifluoromethyl (Z)-enol ethers 1 and 4, provides stereoselectively the corresponding (Z)-enamines 3a–e and 7 in good yields. This reaction has been extended to the perfluoroalkyl and chlorofluoroalkyl enol ethers (CF2Cl, C2F5). The enamines can react with ButLi to give vinylic anions and, after quenching with aldehydes and ethyl chloroformate, provide new functionalized enamines 12–16.

  将来自多种环状、体积庞大和手性胺的锂胺与三氟甲基(Z)-烯醇醚1和4反应，可选择性地生成相应的(Z)-烯胺3a–e和7，产率良好。该反应已扩展至全氟烷基和氯氟烷基烯醇醚（CF2Cl, C2F5）。烯胺可以与ButLi反应生成烯丙负离子，随后与醛和氯乙酸乙酯反应，提供新的功能化烯胺12–16。
• Z-trifluoromethyl thioenol ethers, enol ethers, and enamines; reactivity towards organolithium reagents
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02118-3

  日期：1996.1

  conjugated with an unsaturation in the β-position undergo addition/elimination reactions with organolithium reagents to yield the corresponding trifluoromethyl alkenes while preserving the geometry of the double bond. Trifluoromethyl enamines exhibit a different reactivity towards organolithium reagents with a vinyl anion being formed in preference to addition/elimination products.

  与有机锂试剂进行加/消除反应的，在β位上与不饱和键合的三氟甲基烯醇醚和硫代烯醇醚，生成相应的三氟甲基烯烃，同时保留了双键的几何形状。三氟甲基烯胺对有机锂试剂表现出不同的反应性，其中乙烯基阴离子优先于加成/消除产物而形成。
• A New Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)enamines and 1- (Trifluoromethyl)alkylamines
  作者：Jean-Pierre Bégué、Dany Mesureur

  DOI：10.1055/s-1989-27237

  日期：——

  Several 1-(trifluoromethyl)enamines were prepared by heating trifluoroacetamides with alkylidenetriphenylphosphoranes in THF or benzene. The product enamines can be reduced (H2, Pd/C) to 1-(trifluoromethyl)alkylamines.

  通过在THF或苯中加热三氟乙酰胺与烷基亚甲基三苯基膦，可以制备几种1-(三氟甲基)烯胺。烯胺产物可以被还原（H2，Pd/C）为1-(三氟甲基)烷基胺。
• Preparation of α,α-Disubstituted Trifluoromethyl Ketones via Suzuki Reaction of Bromoenamines
  作者：Julien Legros、Denis Bouvet、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-2000-6283

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-amino-β-trifluoromethylvinyl bromides 7 and 8 with boronic acids has been achieved to afford new stable β,β-disubstituted α-trifluoromethyl enamines 12 and 13, which can be used as masked ketones. The ketone function can be released in acidic medium.

  β-氨基-β-三氟甲基乙烯基溴 7 和 8 与硼酸的钯催化交叉偶联反应已实现，得到新的稳定的 β,β-二取代 α-三氟甲基烯胺 12 和 13，可用作掩蔽酮。在酸性介质中可释放酮官能团。