(7RS)-7-benzyloxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-12-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene | 808750-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (7RS)-7-benzyloxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-12-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene
• CAS: 808750-14-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: ICAWJCMVQNSODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7RS)-7-benzyloxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-12-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(7RS)-7-benzyloxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxabenzo[a]anthracen-12-one
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromo-6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl-methoxy)-tert-butyl-diphenylsilane 在 palladium diacetate 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (7RS)-7-benzyloxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-12-methylene-7,12-dihydro-4H-1,3-dioxabenzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342