methyl 3-(phenylselanyl)-1H-indole-5-carboxylate | 1599461-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylselanyl)-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(phenylselenyl)-1H-indole-5-carboxylate；methyl 3-phenylselanyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1599461-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂Se
• 分子量: 330.245
• InChiKey: KABOYBTXSRBGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 吲哚-5-甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 3-(phenylselanyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环保条件下3-硒代吲哚的合成

  摘要：

  探索了通过使用催化量的 K2CO3 和乙醇作为开放空气系统中的生物溶剂，通过更环保的方案制备生物相关的 3-硒代吲哚。通过这种简单的方法，通过自由基途径以良好的收率获得了具有不同功能的 3-硒代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500514

文献信息

• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Convenient synthesis of selenyl-indoles <i>via</i> iodide ion-catalyzed electrochemical C–H selenation
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8cc04543g

  日期：——

  Reported herein is a transition metal- and oxidant-free method for the synthesis of selenyl heteroarenes with diselenides through iodide ion-catalyzed electrolytic selenation. This direct C(sp2)–H selenation strategy, with reduced environmental impact, provides efficient access to a host of selenyl indoles and some other N-heteroarenes under aerobic and galvanostatic conditions.

  本文报道了通过碘化物离子催化的电解硒化来合成具有二硒化物的硒烯杂芳烃的无过渡金属和氧化剂的方法。这种直接的C（sp 2）–H硒化战略，减少了对环境的影响，可在需氧和恒电流条件下有效地接触大量的硒基吲哚和一些其他N-杂芳烃。
• Visible-light-mediated aerobic selenation of (hetero)arenes with diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c7gc02803b

  日期：——

  The first visible-light driven aerobic oxidation for the direct selenation of (hetero)arenes has been developed at room temperature, providing an eco-friendly, atom-economical protocol to prepare unsymmetrical selenides from easily accessible diselenides.

  首个可见光驱动的空气氧化反应用于室温下直接硒化（杂）芳烃，提供了一种环保、原子经济的方法，从易获得的二硒化物制备非对称硒化物。
• A Solvent- and Metal-Free Synthesis of 3-Chacogenyl-indoles Employing DMSO/I₂ as an Eco-friendly Catalytic Oxidation System
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Guilherme M. Martins、Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo5000779

  日期：2014.5.2

  Herein, we describe a solvent- and metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-indoles from indoles and diorganyl dichalcogenides using an equivalent amount of DMSO as an oxidant, under catalysis by molecular iodine. This mild and eco-friendly approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-indoles in good to excellent yields.

  在本文中，我们描述了一种无溶剂和无金属的方法，该方法用于在分子碘催化下，使用等量的DMSO作为氧化剂，从吲哚和二有机基二卤代辛酸酯合成3-硫代氰基吲哚。这种温和且环保的方法可以制备各种类型的3-硒基-和3-亚磺酰基-吲哚，收率好至极佳。
• Rose Bengal catalysed photo-induced selenylation of indoles, imidazoles and arenes: a metal free approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Leandro Espíndola、Dagoberto O. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c7ob03177g

  日期：——

  In this report, the highly efficient Rose Bengal-catalysed C(sp2)–H selenylation of indoles, imidazoles and arenes was achieved using a half molar equiv. of diorganoyl diselenides. This metal-free, photo-induced protocol resulted in selenylated products in good to excellent yields. The reaction features are high yields, an atom-economic, gram-scalable and metal-free approach, and applicability to different

  在该报告中，使用半摩尔当量实现了玫瑰花孟加拉酯催化的吲哚，咪唑和芳烃的高效C（sp 2）–H硒化反应。二有机二硒代化合物。这种不含金属的光诱导方案可产生硒化产物，收率好至极好。该反应的特征是高产率，原子经济，可克缩放和无金属的方法，并且适用于不同的生物学相关（杂）芳烃。