(R,S)-4-Phenyl-2-bromobutanoic acid (R)-pantolactone ester | 205748-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-4-Phenyl-2-bromobutanoic acid (R)-pantolactone ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromo-4-phenylbutanoate
• CAS: 205748-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₄
• 分子量: 355.228
• InChiKey: VIVVFQOJWUUTGV-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-Phenyl-2-bromobutanoic acid (R)-pantolactone ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712714
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-溴丁酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(R,S)-4-Phenyl-2-bromobutanoic acid (R)-pantolactone ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective SN2 Reactions of the (R)-Pantolactone Ester of Racemic .alpha.-Halo Carboxylic Acids with Aryl Oxides. A Synthesis of (S)-2-Aryloxy and (S)-2-Hydroxy Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00095a053

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids
  作者：Jeff A. O'Meara、Nizar Gardee、Manfred Jung、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9712714

  日期：1998.5.1
• Stereoselective SN2 Reactions of the (R)-Pantolactone Ester of Racemic .alpha.-Halo Carboxylic Acids with Aryl Oxides. A Synthesis of (S)-2-Aryloxy and (S)-2-Hydroxy Acids
  作者：Kevin Koh、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00095a053

  日期：1994.8