(3R)-3-methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-ol | 653568-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R)-3-methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-ol
• CAS: 653568-66-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VFYJKVIPQITLRZ-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-ol 在 三乙胺 indium 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三乙基硼 、 氯化铵 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 196.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R)-3-methoxy-4,4-dimethyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r

文献信息

• A Formal Synthesis of (−)-Mycalamide A
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Gary D. Probst

  DOI：10.1021/ja038787r

  日期：2004.1.1

  Novel strategies are developed for an efficient formal synthesis of (-)-mycalamide A. The left-hand side (-)-7-benzoylpederic acid is synthesized from (2S,3S)-2,3-epoxybutane. The key features include a highly regioselective Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction and a novel way to control the challenging C(7) stereocenter. The right-hand side was synthesized from (R)-pantolactone. The complex

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。