cyclo[Abu-N(Me)Phe-D-Pro-Lys(Ac)] | 1030273-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Abu-N(Me)Phe-D-Pro-Lys(Ac)]
• 英文别名: N-[4-[(3S,6S,9S,12R)-3-benzyl-6-ethyl-4-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]butyl]acetamide
• CAS: 1030273-91-6
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₅
• 分子量: 513.637
• InChiKey: OHEMJOVWTKXALK-GPJHCHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以2 mg的产率得到cyclo[Abu-N(Me)Phe-D-Pro-Lys(Ac)]
  参考文献：
  名称：

  基于 FR235222：环状四肽支架的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们概述了基于最近发现的 HDAC 抑制剂 FR235222 的六种新型衍生物的合成。我们的工作是第一份利用新型结合元素胍作为 HDAC 抑制剂中的金属配位剂的报告。此外，我们证明这些化合物显示出与其抑制脱乙酰酶活性的能力平行的细胞毒性，并且最有效的化合物在 1 位保持 L-Phe，在 4 位保持 D-Pro。这些化合物展示了胰腺癌细胞系 BxPC3，表明可以成功利用胍单元来抑制 HDAC 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.047