O-(t-butyldimethylsilyl)-2,6-bis(bromomethyl)phenol | 175841-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(t-butyldimethylsilyl)-2,6-bis(bromomethyl)phenol
• 英文别名: O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-bis(bromomethyl)phenol；(2,6-bis(bromomethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[2,6-Bis(bromomethyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 175841-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 394.222
• InChiKey: NZUYUKKKQGVNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(t-butyldimethylsilyl)-2,6-bis(bromomethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为过氧化氢诱导 DNA 链间交联剂的苯基硒基前体

  摘要：

  制备甲基醌 (QMs) 的方法：酚羟基和苄基离去基团对于 QMs 的形成是必不可少的。与先前关于 H 2 O 2诱导形成酚羟基以产生 QM 的工作相反，我们表明 H 2 O 2诱导形成良好的苄基离去基团，苯硒酸从苯基硒氧化物转化，引起 QM 的产生交联 DNA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200086
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到O-(t-butyldimethylsilyl)-2,6-bis(bromomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为过氧化氢诱导 DNA 链间交联剂的苯基硒基前体

  摘要：

  制备甲基醌 (QMs) 的方法：酚羟基和苄基离去基团对于 QMs 的形成是必不可少的。与先前关于 H 2 O 2诱导形成酚羟基以产生 QM 的工作相反，我们表明 H 2 O 2诱导形成良好的苄基离去基团，苯硒酸从苯基硒氧化物转化，引起 QM 的产生交联 DNA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200086

文献信息

• Synthesis and Biological Studies of Inducible DNA Cross-Linking Agents
  作者：Xiaocheng Weng、Lige Ren、Liwei Weng、Jing Huang、Shugao Zhu、Xiang Zhou、Linhong Weng

  DOI：10.1002/anie.200700844

  日期：2007.10.22
• Synthesis of Oxygen- and Sulfur-Bridged Dirhodium Complexes and Their Use As Catalysts in the Chemoselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Chuan Zhu、Noriaki Yukimura、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/om100067r

  日期：2010.5.10

  Oxygen-bridged and sulfur-bridged rhodium homobimetallic complexes were synthesized as airstable crystals by using 2,6-bis(phosphanylmethyl)phenolate and -thiophenolate as the ligands, respectively. The oxygen-bridged dirhodium complex has a symmetrical structure where the carbon atom at the ipso position, oxygen, and two rhodium atoms are located in the same plane. It is thermally stable compared to the sulfur-bridged dirhodium complex and shows catalytic activity for hydrogenation of alkenes with high chemoselectivity.
• Immortalizing a Transient Electrophile for DNA Cross-Linking
  作者：Huan Wang、Manvinder S. Wahi、Steven E. Rokita

  DOI：10.1002/anie.200704137

  日期：2008.2.1
• Phenyl Selenide‐Based Precursors as Hydrogen Peroxide Inducible DNA Interstrand Cross‐Linkers
  作者：Dehao Yu、Heli Fan、Jing Sun、Li Xue、Luo Wang、Yuanyuan Jia、Junyu Tian、Huabing Sun

  DOI：10.1002/cbic.202200086

  日期：2022.4.5

  H2O2-inducible formation of phenolic hydroxyl group to produce QMs, we show that H2O2-inducible formation of a good benzylic leaving group, benzeneselenenic acid converted from phenyl selenoxide, evokes generation of QMs to crosslink DNA.

  制备甲基醌 (QMs) 的方法：酚羟基和苄基离去基团对于 QMs 的形成是必不可少的。与先前关于 H 2 O 2诱导形成酚羟基以产生 QM 的工作相反，我们表明 H 2 O 2诱导形成良好的苄基离去基团，苯硒酸从苯基硒氧化物转化，引起 QM 的产生交联 DNA。