2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 177658-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 177658-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: NBAYZABXQIIFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 硫酸 、 过碘酸 、 Na₂CrO₇*2H₂O 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以85%的产率得到3-amino-2-methyl-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  保护胺的对甲氧基苯基（PMP）基团的轻度有效脱保护

  摘要：

  描述了用于保护胺氮保护的对-甲氧基苯基（PMP）基团的脱保护的温和而有效的程序。发现高碘酸和三氯异氰尿酸（TCCA）在分别使用1和0.5当量的氧化剂实现胺释放方面特别有效。通过与催化量的重铬酸钠组合，将高碘酸介导的条件扩展至同时进行醇氧化，可在一锅法中将PMP保护的曼尼希产物顺利转化为相应的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.044
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Organocatalytic Direct Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohol Derivatives

  摘要：

  本报告介绍了在催化三组份一锅不对称曼尼希反应中前所未有地使用未经修饰的醛作为供体的情况。曼尼希式反应也首次在原位生成和预生成的 N-PMP 保护芳香族醛亚胺中轻松完成。脯氨酸催化的反应为δ-氨基醇衍生物的任一对映体提供了高效、温和的进入途径，并具有高产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41423

文献信息

• Parallel synthesis using Mannich-type three-component reactions and “Field Synthesis” for the construction of an amino alcohol library
  作者：Shü Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Ryo Akiyama、Shü Suzuki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01777-7

  日期：1996.10

  An amino alcohol library was constructed by parallel synthesis based on Mannich-type three-component reactions of aldehydes, amines, and polymersupported silyl enol ethers, followed by reductive cleavage from the supports. “Field Synthesis”, which provides an efficient method for the construction of libraries, is introduced.

  通过基于醛，胺和聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型三组分反应的并行合成，构建氨基醇文库，然后从载体上还原性裂解。介绍了“场综合”，它提供了构建库的有效方法。
• The Direct Catalytic Asymmetric Cross-Mannich Reaction: A Highly Enantioselective Route to 3-Amino Alcohols andα-Amino Acid Derivatives
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200305646

  日期：2004.4.19

  The first proline-catalyzed direct catalytic asymmetric one-pot, three-component cross-Mannich reaction has been developed. The highly chemoselective reactions between two different unmodified aldehydes and one aromatic amine are new routes to 3-amino aldehydes with dr>19:1 and up to >99 % ee. The asymmetric cross-Mannich reactions are highly syn-selective and in several cases the two new carbon centers

  已经开发了第一个脯氨酸催化的直接催化不对称一锅，三组分交叉曼尼希反应。两种不同的未改性醛与一种芳族胺之间的高度化学选择性反应是dr> 19：1且ee高达> 99％的3-氨基醛的新途径。不对称的交叉曼尼希反应是高度同位选择性的，在某些情况下，两个新的碳中心是在绝对立体控制下形成的。该反应不显示非线性效应，因此仅一个脯氨酸分子参与过渡态。该反应还被其他脯氨酸衍生物以良好的选择性催化。将曼尼希产品转化为具有高达99％ee的3-氨基醇和2-氨基丁烷-1,4-二醇。第一个锅，三成分，已开发了未修饰的醛，对茴香胺和乙醛酸乙酯之间的直接催化不对称交叉曼尼希反应。新型的交叉曼尼希反应可高产率地提供高达99％ee的非天然α-氨基酸衍生物的对映异构体。单锅，三组分，直接催化不对称反应易于按比例放大，操作简单并且在环境友好和湿润的溶剂中具有导电性。还讨论了脯氨酸催化，一锅，三组分，不对称交叉曼尼希反应的机理和立
• 5-(4′-chloromethylphenyl)pentylpolystyrene resin (CMPP resin). A new linker resin for solid-phase organic synthesis under Lewis acidic conditions
  作者：Shū Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00857-5

  日期：1997.6

  A new linker resin for solid-phase organic synthesis under Lewis acidic conditions has been developed. The resin, 5-(4′-chloromethylphenyl)pentylpolystyrene resin (CMPP resin), has no oxygen or nitrogen atoms in its spacer moiety. Imino aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers using the new resin with imines were demonstrated in the presence of a Lewis acid, and it was shown that the

  已经开发了在路易斯酸性条件下用于固相有机合成的新型连接树脂。树脂5-（4'-氯甲基苯基）戊基聚苯乙烯树脂（CMPP树脂）在其间隔基部分没有氧或氮原子。在路易斯酸的存在下，证明了使用这种新型树脂与亚胺的聚合物支撑的甲硅烷基烯醇醚的亚胺基醇醛缩醛反应，结果表明，使用CMPP树脂的收率要比使用路易斯树脂的高得多（约10％至30％）。 Merrifield树脂。
• Polymer-supported silyl enol ethers. Synthesis and reactions with imines for the preparation of an amino alcohol library
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Shū Suzuki、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00435-2

  日期：1996.4

  Polymer-supported silyl enol ethers (thioketene silyl acetals) were prepared from chloromethyl copoly-(styrene-1%-divinylbenzene) resin. The silyl enol ethers reacted with imines in the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3) to afford β-amino thioesters, which were reduced to amino alcohols in good yields. These reactions provide a convenient method for the preparation of an

  由氯甲基共聚-（苯乙烯-1％-二乙烯基苯）树脂​​制备聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚（硫代烯基甲硅烷基乙缩醛）。甲硅烷基烯醇醚在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下与亚胺反应，得到β-氨基硫酯，将其还原为氨基醇，收率很高。这些反应为制备氨基醇文库提供了方便的方法。