Se-(4-methylphenyl) ethaneselenoate | 104722-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-methylphenyl) ethaneselenoate
• 英文别名: Se-p-tolyl selenoacetate
• CAS: 104722-87-4
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: TZJFNDICTPPUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 Se-(4-methylphenyl) ethaneselenoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(Z)-N-(2-phenyl-2-(p-tolylselanyl)vinyl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的三唑与酰基硒化物的反应使亚氨基-卡宾的 1,3-双官能化

  摘要：

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100629
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-seleninic acid 、 乙酰肼 在 三苯基膦 作用下， 以55%的产率得到Se-(4-methylphenyl) ethaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与硒酸酯的反应：α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮和甲基酮的制备

  摘要：

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96714-6

文献信息

• Low-valent Titanium Induced Reductive Coupling of Diaryl Diselenides with Acid Chlorides or Acid Anhydrides: Facile Synthesis of Selenoesters
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1039/a803235a

  日期：——

  Selenoesters have been prepared in good yield by reaction of diaryl diselenides with acid chlorides or acid anhydrides induced by the TiCl4–Sm–THF system under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过二芳基二硒化物与酰氯或酸酐的反应，由 TiCl4–Sm–THF 系统诱导，以良好的收率制备了硒酯。
• Reductive Cleavage of the Se-Se Bond by the Sm/CrCl₃System: A Novel One-Pot Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085925

  日期：1999.11

  Abstract Diary1 diselenides can react with acid chlorides or acid anhydrides in one-pot by the Sm/CrCl3 system to give selenoesters in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 Diary1 二硒化物可以通过Sm/CrCl3 体系与酰氯或酸酐在一锅中反应，在温和和中性条件下以中等至良好的收率得到硒代酯。
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。
• Chen; Su, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 6, p. 492 - 494
  作者：Chen、Su

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of Se-Se Bond by Sm/cat. CoCl₂System: A Novel Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Rener Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087155

  日期：2000.4

  The Sm/cat. CoCl2 system promoted diselenides to react with anhydrides or acyl chlorides to afford selenoesters in good yield under mild and neutral conditions.