toluene-4-seleninic acid | 20753-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-seleninic acid
• 英文别名: p-tolueneseleninic acid；4-Methylbenzene-1-seleninic acid；4-methylbenzeneseleninic acid
• CAS: 20753-52-0
• 化学式: C₇H₈O₂Se
• 分子量: 203.099
• InChiKey: JFVKYVZJYVJLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  138.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-seleninic acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 tribromo-p-tolyl-λ⁴-selane
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tribromo-p-tolyl-λ⁴-selane 在 水 作用下， 生成 toluene-4-seleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and characterization of diorganotin(IV) derivatives with areneseleninic acid: X-ray crystal structures of 1D infinite chains containing eight-membered ring
  作者：Chunlin Ma、Mengjie Guo、Jing Ru、Qingfeng Wang、Rufen Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2011.08.030

  日期：2011.11

  Three new diorganotin(IV) complexes, [Bu2Sn(O2SeC6H5)2]n (1), [Bu2Sn(O2SeC6H4Me)2]n (2), [Me2Sn(O2SeC6H4Bu)2]n (3) have been synthesized by the reaction of benzeneseleninic acid, p-tolueneseleninic acid, and 4-tert-butylbenzeneseleninic acid with Me2SnCl2 or Bu2SnCl2 in the presence of sodium ethoxide in methanol at 50 °C. All of the complexes were characterized by elemental analysis, FT-IR, NMR (1H

  三种新的二有机锡（IV）配合物，[Bu 2 Sn（O 2 SeC 6 H 5）2 ] n（1），[Bu 2 Sn（O 2 SeC 6 H 4 Me）2 ] n（2），[Me 2通过苯硒酸，对甲苯硒酸和4-叔丁基苯硒酸与Me的反应合成了Sn（O 2 SeC 6 H 4 Bu）2 ] n（3）在乙醇中，在乙醇钠中，于50°C存在2 SnCl 2或Bu 2 SnCl 2。通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H，13 C和119 Sn）光谱和X射线晶体学对所有配合物进行表征。的X射线衍射研究1，2，3表明，areneseleninate组表现为锡原子之间的双桥导致聚合物链结构的Sn 2 ö 4硒2八元环。键合到锡原子上的有机基团在生成的八面体排列中处于易位状态。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Arylseleninic acid as a green, bench-stable selenylating agent: synthesis of selanylanilines and 3-selanylindoles
  作者：Laura Abenante、Nathalia B. Padilha、João M. Anghinoni、Filipe Penteado、Ornelio Rosati、Claudio Santi、Marcio S. Silva、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/d0ob01073a

  日期：——

  Arylseleninic acids were used as an electrophilic selenium source in aromatic substitution reactions, using N,N-substituted anilines and indoles as nucleophiles at 70 °C for 6–15 h. A total of fourteen 4-selanylanilines and five 3-selanylindoles were selectively obtained in good to excellent yields. The starting benzeneseleninic acids are easily prepared from the respective diselenides, are bench stable

  芳基硒酸在芳香族取代反应中用作亲电子硒源，在70°C下使用N，N取代的苯胺和吲哚作为亲核试剂，时间为6-15小时。选择性地以良好至优异的产率选择性地获得了总共十四种4-硒基苯胺和五种3-selanylindoles。起始苯硒硒酸很容易从相应的二硒化物制备，稳定且易于处理，在反应结束时仅提供水作为废物。
• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。
• Optical resolution and racemization of areneseleninic acids
  作者：Toshio Shimizu、Yusuke Nakashima、Itaru Watanabe、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1039/b206859c

  日期：2002.10.1

  racemized seleninic acids. Optically active seleninic acids with low-acidity were more stable against racemization than those with high-acidity. The bulky substituents at the ortho position on the benzene ring of the areneseleninic acids were also found to be effective for retarding the racemization. The mechanism for the racemization was clarified to proceed via seleninate anion with the extrusion of a

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。