(R)-O-(2-bisphenylmethylamino)butyrylpantolactone | 205748-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-O-(2-bisphenylmethylamino)butyrylpantolactone
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-2-(dibenzylamino)butanoate
• CAS: 205748-23-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: XIPIRYRVUQDGDY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-(2-bisphenylmethylamino)butyrylpantolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S)-N,N-dibenzyl-2-aminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712714
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 四已基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-O-(2-bisphenylmethylamino)butyrylpantolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution:  A Mechanistic Study

  摘要：

  Synthesis of N-protected optically active alpha-amino esters from racemic alpha-halo esters via dynamic kinetic resolution (DKR) mill be described. This methodology is general in nature and provides the desired optically active N-protected amino esters in 70-95% yield with diastereomeric excesses in the range of 85 to >98%. Applications and mechanistic aspects mill be discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9811625

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids
  作者：Jeff A. O'Meara、Nizar Gardee、Manfred Jung、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9712714

  日期：1998.5.1
• Synthesis of Optically Active α-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution:  A Mechanistic Study
  作者：Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9811625

  日期：1999.10.1

  Synthesis of N-protected optically active alpha-amino esters from racemic alpha-halo esters via dynamic kinetic resolution (DKR) mill be described. This methodology is general in nature and provides the desired optically active N-protected amino esters in 70-95% yield with diastereomeric excesses in the range of 85 to >98%. Applications and mechanistic aspects mill be discussed.