4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl acetate | 1279691-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl acetate
• 英文别名: trifluoromethyl-4-acetoxybenzyl alcohol；acetic acid 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl ester；AcOTFMB；[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl] acetate
• CAS: 1279691-41-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: UOJYJZSDINRPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl acetate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 acetic acid 4-[1-(3-iodopropane-1-sulfonyloxy)-2,2,2-trifluoroethyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Near-IR Fluorescent Oxazine Dyes with Esterase-Labile Sulfonate Esters

  摘要：

  Near-IR oxazine dyes are reported that contain sulfonate esters which are rapidly cleaved by esterase activity to unmask highly polar anionic sulfonates. Strategies for the synthesis of these dyes included the development of milder dye condensation conditions with Improved functional compatibility and the use of an alkyl halide that allows for the Introduction of esterase-labile sulfonates without the need for sulfonation of the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol202619f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 、 N-(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalimide 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₂H₁₆Cl₂N₂Ni 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电偶直接合成α-芳基-α-三氟甲醇

  摘要：

  提出了一种镍催化合成 α-芳基-α-三氟甲醇B的方法，该方法利用碘芳烃和氧化还原活性醚A通过交叉亲电子偶联进行缩合。使用综合计算研究进行了机械研究，该研究也得到了特别控制实验的支持，结果表明关键的 1,2-HAT（氢原子转移）事件导致形成以 C 为中心的自由基C' ，该自由基模仿了三氟乙醛的反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202211732

文献信息

• Design and application of esterase-labile sulfonate protecting groups
  作者：Laert Rusha、Stephen C. Miller

  DOI：10.1039/c0cc04796a

  日期：——

  Three esterase-labile, but chemically-stable sulfonate protecting groups have been designed and synthesized. One of these sulfonate esters allowed the cytoplasmic delivery and unmasking of a sulfonated dye in live cells.

  已经设计并合成了三个酯酶不稳定但化学稳定的磺酸盐保护基团。其中一种磺酸酯允许在活细胞中将磺化染料传递到细胞质中并使其暴露。
• USE OF CHELATORS OF DIVALENT CATIONS TO PROMOTE NERVE REGENERATION
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140179741A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed herein are methods to promote axonal outgrowth of a neuron comprising, contacting the neuron with an effective amount of a chelating agent, to thereby promote axonal outgrowth in the neuron. Also disclosed are methods of treating a subject for a CNS lesion, comprising, administering to the subject a therapeutically effective amount of a chelating agent, Also disclosed are devices for promoting regeneration in a lesioned neuron, and pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a chelating agent formulated for localized administration directly to an injured neuron. Examples of such chelating agents are provided.

  本文揭示了一种促进神经元轴突生长的方法，包括将有效量的螯合剂与神经元接触，从而促进神经元的轴突生长。还揭示了治疗中枢神经系统损伤的方法，包括向受试者施用治疗有效量的螯合剂。还揭示了促进受损神经元再生的装置和制剂，其中包括经局部给药制备的治疗有效量的螯合剂。提供了这种螯合剂的示例。
• Membrane‐Permeant, Bioactivatable Coumarin Derivatives for In‐Cell Labelling
  作者：Madeleine Schultz、Rainer Müller、Yulia Ermakova、Jan‐Erik Hoffmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/cbic.202100699

  日期：2022.3.18

  A pro-drug approach delivered sulfonated and phosphonated fluorescent coumarin dyes to live cells without labeling internal membranes. The new dyes exhibited homogeneous cell distribution. In addition, the use of azide groups followed by click chemistry provided fluorogenicity.

  前药方法将磺化和磷酸化荧光香豆素染料递送至活细胞，而不标记内膜。新染料表现出均匀的细胞分布。此外，使用叠氮基团和点击化学提供了荧光性。
• US20140275526A1
  申请人：——

  公开号：US20140275526A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9329185B2
  申请人：——

  公开号：US9329185B2

  公开（公告）日：2016-05-03