(6R)-4t-ethoxycarbonyloxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 61033-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-4t-ethoxycarbonyloxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (4R,6R,7R)-4-ethoxycarbonyloxy-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 61033-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₃N₂O₈S
• 分子量: 567.831
• InChiKey: CWIUWXVNTSCJMD-LSBZLQRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide 、 氯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-4t-ethoxycarbonyloxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin sulphoxides: functionalization at C-2 and C-4
  作者：David H. Bremner、Malcolm M. Campbell

  DOI：10.1039/c39760000538

  日期：——

  Pummerer reactions with alkoxychloroformates, and (c) diazo-exchange reactions with tosyl azide, whereas the (R)-oxide under similar conditions reacted only with acrylonitrile giving a Michael adduct at C-4.

  脱乙酰氧基头孢烷酸酯（S）-1-氧化物2-阴离子可提供（a）与丙烯腈的迈克尔加成物，（b）与烷氧基氯甲酸酯的Pummerer反应，以及（c）与甲苯磺酰基叠氮化物的重氮交换反应，而（R）-氧化物在相似的条件下条件仅与丙烯腈反应，在C-4处生成迈克尔加合物。
• Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308
  作者：Bremner,D.H.、Campbell,M.M.

  DOI：——

  日期：——