methyl (1'S,3aR,4a'R,8aR,8a'R)-5',5',8a'-trimethyltetradecahydro-1'H,4H-spiro[cyclohepta[d][1,3]dioxole-2,2'-naphthalene]-1'-carboxylate | 680191-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (1'S,3aR,4a'R,8aR,8a'R)-5',5',8a'-trimethyltetradecahydro-1'H,4H-spiro[cyclohepta[d][1,3]dioxole-2,2'-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 680191-51-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: MRSFNTXYSFKOOS-DKLJTFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,3aR,4a'R,8aR,8a'R)-5',5',8a'-trimethyltetradecahydro-1'H,4H-spiro[cyclohepta[d][1,3]dioxole-2,2'-naphthalene]-1'-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为手性助剂，用于drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用手性中间体的替代合成

  摘要：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为缩醛形成的手性助剂，拆分（±）-β-酮酸酯6的对映异构体是通过对映体纯的（8a R）-和（ 8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代萘-1-甲醇7和（8a R）-和（8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-得到萘-1-羧酸酯6。（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-8（17），13（16），14-labdatriene 4都是由（8a R）-和（8a S）-羟基酮（（7）分别将自然（-）- 4的绝对构型明确地确定为（5 R，9 R，10 R）。另一方面，由（8a R）-和（8a S）-β-合成了（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-7,13（16），14-labdatriene 5。如方案1所示，分别确定酮酸酯6和天然（+）- 5的相对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.040
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3aR,4a'R,8aR,8a'R)-5',5',8a'-trimethyltetradecahydro-1'H,4H-spiro[cyclohepta[d][1,3]dioxole-2,2'-naphthalene]-1'-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1'S,3aR,4a'R,8aR,8a'R)-5',5',8a'-trimethyltetradecahydro-1'H,4H-spiro[cyclohepta[d][1,3]dioxole-2,2'-naphthalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为手性助剂，用于drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用手性中间体的替代合成

  摘要：

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为缩醛形成的手性助剂，拆分（±）-β-酮酸酯6的对映异构体是通过对映体纯的（8a R）-和（ 8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代萘-1-甲醇7和（8a R）-和（8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-得到萘-1-羧酸酯6。（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-8（17），13（16），14-labdatriene 4都是由（8a R）-和（8a S）-羟基酮（（7）分别将自然（-）- 4的绝对构型明确地确定为（5 R，9 R，10 R）。另一方面，由（8a R）-和（8a S）-β-合成了（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-7,13（16），14-labdatriene 5。如方案1所示，分别确定酮酸酯6和天然（+）- 5的相对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.040