N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-homocysteine | 139254-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-homocysteine
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbutanoic acid
• CAS: 139254-41-4
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₁₃S
• 分子量: 687.722
• InChiKey: AKYJBJCDDJLESQ-LHFWKWSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-Fmoc-homoCys 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  糖肽合成的组成部分：3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸具有未保护的羧基的糖基化

  摘要：

  在路易斯酸的促进下，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸分别与糖1,2-反式乙酸酯进行糖基化处理，产率分别为90％和53-65％。新糖肽的合成说明了结构单元在固相肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80548-k

文献信息

• Preparation of building blocks for glycopeptide synthesis by glycosylation of Fmoc amino acids having unprotected carboxyl groups
  作者：Lourdes A. Salvador、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00224-v

  日期：1995.5

  Nα-Fmoc amino acids with an unprotected α-carboxyl group have been glycosylated with carbohydrate 1,2-trans peracetates using Lewis acids as promoters. Aliphatic and phenolic O- and S-glycosides of amino acids, with a 1,2-trans anomeric configuration, were obtained as products in 34–65% yields. The glycosylated building blocks have the protective groups of choice (i.e. O-acetyl and Nα-Fmoc) for direct

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。