Ethyl 3-oxo-2-phenylselanylbutanoate | 85217-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-2-phenylselanylbutanoate
• CAS: 85217-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃Se
• 分子量: 285.201
• InChiKey: HMIGDBRWXIUKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-2-phenylselanylbutanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-methylphenyl)selanyl-2-phenylselanylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of vinylic chalcogenides through vinylic substitution by lithium organylchalcogenolates

  摘要：

  Enol phosphates and enol tosilates of P-dicarbonyl compounds react with lithium organoselenolates to give beta-organo-seleno (Z) -alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Tetrasubstituted vinylic vic-bis(organylchalcogenides) of (E)-geometry have been prepared by this method. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.074
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到Ethyl 3-oxo-2-phenylselanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成α-苯基硒烯基羰基化合物的方法

  摘要：

  在酸催化剂的存在下用二氧化硒和二苯二硒化物处理酮或醛，以良好的收率得到相应的α-苯基硒烯基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85720-2

文献信息

• MIYOSHI, NORITAKA;YAMAMOTO, TETSUYA;KAMBE, NOBUAKI;MURAI, SHINJI;SONODA, +, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4813-4816
  作者：MIYOSHI, NORITAKA、YAMAMOTO, TETSUYA、KAMBE, NOBUAKI、MURAI, SHINJI、SONODA, +

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for the synthesis of α-phenylselenenyl carbonyl compounds
  作者：Noritaka Miyoshi、Tetsuya Yamamoto、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85720-2

  日期：1982.1

  Treatment of ketones or aldehydes with selenium dioxide and diphenyl diselenide in the presence of acid catalyst afforded the corresponding α-phenylselenenyl carbonyl compounds in good yields.

  在酸催化剂的存在下用二氧化硒和二苯二硒化物处理酮或醛，以良好的收率得到相应的α-苯基硒烯基羰基化合物。
• Stereoselective synthesis of vinylic chalcogenides through vinylic substitution by lithium organylchalcogenolates
  作者：C.C. Silveira、R.B. Guerra、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.074

  日期：2007.7

  Enol phosphates and enol tosilates of P-dicarbonyl compounds react with lithium organoselenolates to give beta-organo-seleno (Z) -alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Tetrasubstituted vinylic vic-bis(organylchalcogenides) of (E)-geometry have been prepared by this method. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.