Fmoc-His(MBom)-OH | 1327338-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-His(MBom)-OH
• 英文别名: Fmoc-His(τ-MBom)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1327338-60-2
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 527.577
• InChiKey: ZJJYOCFDPUIRQS-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-His(MBom)-OH 、 (2-{7-[N-(2-tritylsulfanylethyl)amino]coumarin-4-acetylamino})acetic acid allyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到[2-(7-{N-[Fmoc-L-His(MBom)]-N-(2-tritylsulfanylethyl)amino}coumarin-4-acetylamino)]acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of an Anilide-Type Scaffold for the Thioester Precursor N-Sulfanylethylcoumarinyl Amide

  摘要：

  N-Sulfanylethylcoumarinyl amide (SECmide) peptide, which was initially developed for use in the fluorescence-guided detection of promoters of N-S acyl transfer, was successfully applied to a facile and side reaction-free protocol for N-S acyl-transfer-mediated synthesis of peptide thioesters. Additionally, 4-mercaptobenzylphosphonic acid (MBPA) was proven to be a useful catalyst for the SECmide or N-sulfanylethylanilide (SEAlide)-mediated NCL reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02207