1-cyclohexyl-2-phenoxy-ethanone | 92863-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-phenoxy-ethanone
• 英文别名: Cyclohexyl-phenoxymethyl-keton；1-cyclohexyl-2-phenoxyethanone
• CAS: 92863-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WZVPJFRVRLTMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-phenoxy-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-2-phenoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物：在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用

  摘要：

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1021/jo102294j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己基乙酮 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-2-phenoxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物：在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用

  摘要：

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1021/jo102294j

文献信息

• Spiroborate Ester-Mediated Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Ethers and Its Conversion to Highly Enantiopure β-Amino Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Wildeliz Correa、Edgardo Pomales、Xaira Y. López

  DOI：10.1021/jo900666r

  日期：2009.6.5

  Borane-mediated reduction of aryl and alkyl ketones with α-aryl- and α-pyridyloxy groups affords β-hydroxy ethers in high enantiomeric purity (up to 99% ee) and in good yield, using as catalyst 10 mol % of spiroborate ester 1 derived from (S)-diphenylprolinol. Representative β-hydroxy ethers are successfully converted to β-amino ethers, with minor epimerization, by phthalimide substitution under Mitsunobu’s

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。