1,8-bis(phenylselanyl)anthraquinone | 515159-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(phenylselanyl)anthraquinone
• 英文别名: 1,8-Bis(phenylselanyl)anthracene-9,10-dione；1,8-bis(phenylselanyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 515159-03-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₂Se₂
• 分子量: 518.332
• InChiKey: OHWIAPAEMRDQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(phenylselanyl)anthraquinone 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,8-bis(phenylselanyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  First linear alignment of five C–Se⋯O⋯Se–C atoms in anthraquinone and 9-(methoxy)anthracene bearing phenylselanyl groups at 1,8-positions

  摘要：

  蒽醌和 9-（甲氧基）蒽中 1,8-位上带有苯丙氨酰基的五个 CiâSeâ¯Oâ¯SeâCi原子呈线性排列，其原因是这五个原子之间的 5câ6e 非键相互作用。

  DOI：

  10.1039/b209261a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1,8-bis(phenylselanyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  扩展的超价5c-6e相互作用：蒽醌和9-甲氧基蒽中带有1,8位的芳基硒基的五个C-Se --- O --- Se-C原子的线性排列

  摘要：

  通过X-确定1,8-双（苯基硒基）蒽醌（1a），1,8-双（苯基硒基）-9-甲氧基蒽（2a）和1,8-双（苯基硒基）蒽（3a）的结构。射线晶体学分析及其衍生物。1a中的Se- Ci（Ph）键位于蒽醌平面（均为B型）上，而苯基平面垂直于蒽醌平面。2a中Se原子周围的结构非常接近1a：PhSe基团的构型均为B型。因此，五个C i - Se---O---Se-C i1a和2a中的原子线性排列。1a和2a中的非键合Se---O距离分别为2.673-2.688和2.731-2.744Å，比原子的范德华半径之和短约0.7Å。强烈建议将扩展的超价σ*（C i - Se）---n p（O）--- σ*（Se-C i）5c-6e相互作用作为1a中五个原子线性排列的起点和2a。在图5c-6E必须由两个超价n的连接来构建p - -σ*（SE-C - （O）我）3C-4E的相互作用通过中央Ñ p（O）。五个C i

  DOI：

  10.1021/jo035393+