2-(Dimethoxymethyl)-5-iodo-3-methylthiophene | 1062141-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(Dimethoxymethyl)-5-iodo-3-methylthiophene
• CAS: 1062141-97-2
• 化学式: C₈H₁₁IO₂S
• 分子量: 298.145
• InChiKey: KMFPDWWLDVAYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethoxymethyl)-5-iodo-3-methylthiophene 在 甲醇 、 水 作用下， 生成 5-iodo-3-methylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115912

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₂O₂S 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(Dimethoxymethyl)-5-iodo-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115912

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] REGIO-SPECIFIC SYNTHESIS OF 4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSPÉCIFIQUE DE L'ACIDE 4-BROMO-3-MÉTHYL-5-PROPOXY-THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008115912A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] This invention is directed to a five step regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of acetalating 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an alcohol solvent; iodinating the acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an non-protic polar or hydrocarbon solvent to yield the corresponding iodinated and acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde product; treating the iodinated and acetalated product with water to yield the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde; oxidizing the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde to the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid in ketone solvent; Ullmann coupling of the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid with alkali metal propoxide salt using a copper catalyst in propanol to yield 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid; esterifying 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; brominating the 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; and basic hydrolyzing the alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate with base to yield 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid.
  [FR] Cette invention se rapporte à une synthèse régiospécifique en cinq étapes d'un acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique de formule 16 comprenant les étapes consistant à acétaler le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde dans un solvant alcool ; à ioder le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde acétalé dans un solvant polaire non-protique ou un solvant hydrocarboné pour produire le 3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde iodé et acétalé correspondant ; à traiter le produit iodé et acétalé avec de l'eau pour produire le 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde correspondant ; à oxyder le 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carbaldéhyde en acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique correspondant dans un solvant cétone ; à effectuer une réaction de couplage d'Ullmann de l'acide 5-iodo-3-méthyl-thiophène-2-carboxylique avec un sel de propoxyde d'un métal alcalin en utilisant un catalyseur de cuivre dans du propanol pour produire l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique ; à estérifier l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour produire le 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant ; à bromer l'acide 3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique pour produire le 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle correspondant ; et effectuer une hydrolyse basique du 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylate d'alkyle avec une base pour produire l'acide 4-bromo-3-méthyl-5-propoxy-thiophène-2-carboxylique.