(+)-(1R,5S,6R)-6-methylcarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-one | 1033697-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(1R,5S,6R)-6-methylcarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-one
• CAS: 1033697-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YZEVVMNMOKOEOW-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 重铬酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-(1R,5S,6R)-6-methylcarbonyl-1-(m-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机金属对映体支架：2-取代的氧杂环和氮杂双环[3.2.1]辛烯通过布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应的一般途径

  摘要：

  6-取代的 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- 和 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) 支架（Tp = 氢化三吡唑基硼酸）作为反应伙伴以高效的方式发挥作用通过新型布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应，功能化氧杂和氮杂双环 [3.2.1] 辛烯的区域和立体控制合成。获得了优异的外选择性，当使用手性非外消旋支架进行反应时，该反应产生的产物完全保留了对映体纯度。η (3) 配位杂环支架的 C-6 处的取代基不仅影响 [5 + 2] 反应性，而且在脱金属步骤中起着关键作用，将反应引导至两种可能的产物中的一种。

  DOI：

  10.1021/ja800664v