3-fluoro-1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1449389-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzaldehyde；2-fluoro-6-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1449389-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: OPRHWIKPPKXXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)copper(I) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 反应 20.0h， 以50%的产率得到methyl 9-fluoro-5a-methoxy-3-oxo-2-phenyl-2,2a,2a1,3,5a,9b-hexahydrofluoreno[9,1-bc]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学和非对映选择性 1,3-羰基叶立德和醛-系链环己二烯酮的偶极环加成获得多环系统

  摘要：

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100648
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 、 4-羟基苯硼酸 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-fluoro-1'-methoxy-4'-oxo-1',4'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学和非对映选择性 1,3-羰基叶立德和醛-系链环己二烯酮的偶极环加成获得多环系统

  摘要：

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100648

文献信息

• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Intramolecular Stetter Reaction to Construct Tricyclic Carbocycles
  作者：Shu-Li You、Min-Qiang Jia

  DOI：10.1055/s-0033-1338838

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of cyclohexadienones to construct tricyclic carbocycles via an intramolecular enantioselective Stetter reaction was realized. With 10 mol% of D-camphor-derived triazolium salt E and 10 mol% of KOAc, various substituted tricyclic carbocycles bearing a quaternary carbon stereogenic center and two contiguous stereocenters were obtained in excellent yields with up to 89% ee.
• Copper‐Catalyzed Chemo‐ and Diastereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylide and Aldehyde‐Tethered‐Cyclohexadienone to Access Polycyclic Systems
  作者：Shiyong Peng、Hong Zhang、Yuqi Zhu、Ting Zhou、Jieyin He、Nuan Chen、Ming Lang、Hongguang Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100648

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed tandem intermolecular ylide formation/intramolecular cycloaddition of diazo compounds and aldehyde-tethered-cyclohexadienones was reported, chemo- and diastereoselectively providing oxapolycyclic frameworks in moderate to excellent yields under mild conditions. This reaction creates two C−C bonds and one C−O bond with five stereocentres including two all-carbon quaternary centres

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。
• Asymmetric Synthesis of Cyclohexenone-Fused Isochromans via Quinidine-Catalyzed Domino Peroxyhemiacetalization/Oxa-Michael Addition/Desymmetrization Sequence
  作者：Tamanna、Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00215

  日期：2022.5.6

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of highly functionalized isochromans was achieved through an organocatalyzed domino reaction. Quinidine as the catalyst initiates a peroxyhemiacetalization/oxa-Michael/desymmetrization domino sequence between various 2,5-cyclohexadienone-tethered aryl aldehydes with hydroperoxides to generate the single diastereomers of isochromans appended with a

  通过有机催化的多米诺骨牌反应实现了高度功能化的异色烷的高度对映和非对映选择性合成。奎尼丁作为催化剂引发了各种 2,5-环己二烯酮连接的芳基醛与氢过氧化物之间的过氧半缩醛化/氧杂-迈克尔/去对称多米诺序列，以产生附加有三个邻位立体中心的环己烯酮环的异色满单一非对映异构体，产率高，对映选择性高在环境反应条件下。