N-(2-phenyl-propyliden)-p-anisidine | 51029-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-propyliden)-p-anisidine
• 英文别名: N-(2-Phenyl-propyliden)-p-anisidin；N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-imine
• CAS: 51029-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UKLVBBFZYWFNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-propyliden)-p-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以115 mg的产率得到4-methoxy-N-(2-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  轻度铱催化的环氧异构化。计算见解及其在β-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900372
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 四氢吡咯 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-(2-phenyl-propyliden)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  轻度铱催化的环氧异构化。计算见解及其在β-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900372

文献信息

• Allylstannane Allylation of Aldimines Activated by Chlorotrimethylsilane
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01848-c

  日期：1995.11

  Aldimines activated by chloroirimethsilane reacted with allystannane to give the corresponding homoallylic amines with excellent yields

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高
• Palladium-Catalyzed Allylation of Imines with Allyl Alcohols
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Toshiya Watanabe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ol047609f

  日期：2005.2.1

  A catalytic system, Pd(OAC)(2)(10 mol %)-P(n-Bu)(3) (20 mol %)-Et3B (360 mol %), promotes allylic alcohols to undergo the allylation of anisidine-imines of aromatic and aliphatic aldehydes and furnishes homoallylamines in good to moderate yields. The reaction shows unique stereoselectivity, giving ant isomers selectively.
• Vinylamine—XII
  作者：H. Ahlbrecht、H. Hanisch、W. Funk、R.D. Kalas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93871-2

  日期：1972.1
• Ahlbrecht,H.; Kalas,R.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 102 - 120
  作者：Ahlbrecht,H.、Kalas,R.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Imine-Enamine Systems and the Mechanism of their Oxidation¹
  作者：Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01593a065

  日期：1956.6