(R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol | 82644-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxynornuciferin；4H-Dibenzo(de,g)quinolin-3-ol, 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-, (R)-；(6aR)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• CAS: 82644-36-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: AOGVVFDNSYRXJL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Acetoxy-6a,7-dehydronuciferin
  参考文献：
  名称：

  西非药用植物的成分VIII。3-Hydrroxynornuciferin和3-Hydroxy-6a，7-dehydronuciferin，Hexalocrispiflorus中的次要生物碱-Noraporphines的质谱结构测定

  摘要：

  在3-取代的N-乙酰基诺拉菲宁的质谱碎裂中，发生了分解路径，该分解路径特别地伴随着C-3处的取代基的消除而进行。这个具有重要分析意义的过程进行了更详细的检查，并用于确定六角香中次生生物碱的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820614
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022

文献信息

• Inhaltsstoffe Westafrikanischer Arzneipflanzen, X. Untersuchung der Inhaltsstoffe vonHexalobus crispiflorus
  作者：Hans Achenbach、Christian Renner、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820905

  日期：1982.9.17

  Aus dem Methanolextrakt der westafrikanischen Annonacee Hexalobus crispiflorus wurden 12 Alkaloide isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Neben 5 bereits bekannten Verbindungen der Aporphin-Gruppe und Squamolon (5a) fielen dabei auch die neuen Alkaloide 1e, 2a—2c und 3 sowie 5b an. Mit 2a—2c wurden erstmals N-Formyl- bzw. N-Carbamoylnoraporphine aufgefunden.

  从西非Annonacee Hexalobus crispiflorus的甲醇提取物中分离出12种生物碱，并弄清了它们的结构。除了5种已知的阿福啡组和扁豆酚酮（5a）化合物外，还获得了新的生物碱1e，2a-2c和3和5b。Ñ甲酰基和N- carbamoylnoraporphines发现首次与图2A-2C。