(R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol | 82644-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxynornuciferin；4H-Dibenzo(de,g)quinolin-3-ol, 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-, (R)-；(6aR)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• CAS: 82644-36-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: AOGVVFDNSYRXJL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-Acetoxy-6a,7-dehydronuciferin
  参考文献：
  名称：

  西非药用植物的成分VIII。3-Hydrroxynornuciferin和3-Hydroxy-6a，7-dehydronuciferin，Hexalocrispiflorus中的次要生物碱-Noraporphines的质谱结构测定

  摘要：

  在3-取代的N-乙酰基诺拉菲宁的质谱碎裂中，发生了分解路径，该分解路径特别地伴随着C-3处的取代基的消除而进行。这个具有重要分析意义的过程进行了更详细的检查，并用于确定六角香中次生生物碱的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820614
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-bromobenzyl)-5-benzyloxy-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022

文献信息

• Inhaltsstoffe Westafrikanischer Arzneipflanzen, X. Untersuchung der Inhaltsstoffe vonHexalobus crispiflorus
  作者：Hans Achenbach、Christian Renner、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820905

  日期：1982.9.17

  Aus dem Methanolextrakt der westafrikanischen Annonacee Hexalobus crispiflorus wurden 12 Alkaloide isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Neben 5 bereits bekannten Verbindungen der Aporphin-Gruppe und Squamolon (5a) fielen dabei auch die neuen Alkaloide 1e, 2a—2c und 3 sowie 5b an. Mit 2a—2c wurden erstmals N-Formyl- bzw. N-Carbamoylnoraporphine aufgefunden.

  从西非Annonacee Hexalobus crispiflorus的甲醇提取物中分离出12种生物碱，并弄清了它们的结构。除了5种已知的阿福啡组和扁豆酚酮（5a）化合物外，还获得了新的生物碱1e，2a-2c和3和5b。Ñ甲酰基和N- carbamoylnoraporphines发现首次与图2A-2C。
• Inhaltsstoffe Westafrikanischer Arzneipflanzen, VIII. 3-Hydroxynornuciferin und 3-Hydroxy-6a,7-dehydronuciferin, Nebenalkaloide inHexalobus crispiflorus — Massenspektrometrische Strukturfestlegung an Noraporphinen
  作者：Hans Achenbach、Christian Renner、Jürgen Wörth、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820614

  日期：1982.6.16

  Bei der massenspektrometrischen Fragmentierung von 3-substituierten N-Acetylnoraporphinen tritt ein Zerfallsweg auf, der spezifisch unter Eliminierung des Substituenten an C-3 verläuft. Dieser analytisch bedeutsame Prozeß wurde näher untersucht und zur Strukturfestlegung von Neben-alkaloiden aus Hexalobus crispiflorus herangezogen.

  在3-取代的N-乙酰基诺拉菲宁的质谱碎裂中，发生了分解路径，该分解路径特别地伴随着C-3处的取代基的消除而进行。这个具有重要分析意义的过程进行了更详细的检查，并用于确定六角香中次生生物碱的结构。
• Monoligated Pd(0)-catalyzed intramolecular ortho- and para-arylation of phenols for the synthesis of aporphine alkaloids. Synthesis of (−)-lirinine
  作者：Malik Hellal、Shambhavi Singh、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.022

  日期：2012.2

  palladium(0)-mediated ortho-arylation of phenols applied to the synthesis of various substituted aporphines is reported. Most significantly, the efficiency of the transformation was enhanced by the use of monoligated Pd(0) complexes. This methodology was extended to para-arylation of phenols and employed in the synthesis of the aporphine alkaloid (−)-lirinine.

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。