(4R,5R,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoic acid | 1447716-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoic acid
• 英文别名: (2Z,4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylocta-2,7-dienoic acid
• CAS: 1447716-57-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ZMGCTPOFQWNZHQ-RTSVQFOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoic acid 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.055 g的产率得到(5R,6S,7S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-7-vinyl-6,7-dihydrooxepin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4R,5R,Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137