N,N-diethyl 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl O-sulfamate | 858364-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-diethyl 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl O-sulfamate
• 英文别名: [4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl] N,N-diethylsulfamate
• CAS: 858364-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: YOUQQAHSBGFDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl O-sulfamate 在 NiClCpIMes 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法。N，N-二烷基芳基邻氨基磺酸盐作为格氏试剂的新的定向金属化基团和交叉偶联伙伴。

  摘要：

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。

  DOI：

  10.1021/ol050393c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(4-羟基-苯基)-吡咯 、 二乙基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到N,N-diethyl 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法。N，N-二烷基芳基邻氨基磺酸盐作为格氏试剂的新的定向金属化基团和交叉偶联伙伴。

  摘要：

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。

  DOI：

  10.1021/ol050393c